Nakon što je otišao s klupe Juventusa, Massimilliano Allegri po medijima se spominjao kao trener mnogih klubova, Chelsea, Milana, Manchester Uniteda, Arsenala, ali italijanski stručnjak obznanio je da ide na odmor.
– Želim se odmarati godinu dana kako bih napunio baterije i posvetio se privatnom životu. Nakon mnogo godina ponovo ću otkriti bliskost s porodicom i prijateljima. Posljednjih 16 godina osjećam se kao da sam u blenderu – rekao je Allegri.
S Juventusom je osvojio pet šampionskih titula zaredom, te tri Kupa Italije, a dva puta stigli su do finala Lige prvaka.
Prema pisanju ESPN-a bio je nakorak od preuzimanja Chelsea, ali razlog zašto nije preselio u London jeste jer nije dobio garancije da će imati potpuno kontrolu oko svih transfera.